Работал в Home Depot и боролся за каждую незначительную роль на телевидении до тех пор, пока однажды не снялся в первой части «Американского пирога». Его злорадная ухмылка и превосходная игра в роли легкомысленного задиры Стива Стифлера обеспечила ему бесконечное множество ролей в молодёжных комедиях. Шон Уильям Скотт быстро стал звездой своего времени в этом жанре кинематографа. Затем были роли малоизвестном телесериале и клипе Aerosmith. Но роль Стифлера, несомненно, была прорывом Шона и сильно повлияла на развитие жанра молодёжной комедии в конце девяностых.
Шон был готов играть не только исключительно положительных персонажей — белокурый, хорошо сложенный Шон, зачастую играл неуправляемого хулигана или клоуна вместо «мягкотелых» романтических персонажей, что ставило его в стороне от актёров, исполнявших сентиментальные и чувствительные роли.
Уроженец Миннесоты, Шон переехал в Лос-Анджелес после окончания школы и после неудачного прослушивания на роль в сериале «Все мои дети» («All My Children») на ABC, устроился на урочную работу на телеканал «The WB» гостем в комедийное шоу «Несчастливы вместе» («Unhappily Ever After») в 1997 году. В том же году дебютировал на телевидении в драме «Рожденный в ссылке», а в следующем году стал гвоздем программы в комедийном шоу «Нечто очень правильное» («Something So Right»).
Даже после 20-ти лет он обладал юношеской внешностью и с легкостью играл роли подростков в молодёжных фильмах, чем внёс ценный вклад в развитие жанра и способствовал буму молодёжной комедии в конце тысячелетия. В 1999-ом Шон дебютировал на большом экране в популярной картине «Американский пирог» («American Pie»), которая, несомненно, впоследствии стала его главным прорывом. Он сыграл Стива Стифлера — грубого, высокомерного старшекурсника, пользующегося успехом у девушек и постоянно насмехающегося над группой сверстников, пытающихся потерять девственность до окончания школы. Шон отлично справился с ролью плохого парня и превосходно сыграл самоуверенного эгоиста. В следующем году Шон снова появился на большом экране в роли привлекательного шутника Билли Хичкока (Billy Hitchcock) в триллере «Пункт назначения» («Final Destination»). Чудом избежав смерти в авиакатастрофе, группа школьников только получила отсрочку. Все они погибают один за другим, и становится ясно, что смерть не обманешь. Роль Шона Скотта в этом фильме гораздо более привлекательна, нежели роль Стифлера в «Американском пироге». В том же году он снимается в «Дорожном приключении» («Road Trip»), где играет роль, сильно напоминающую Стифлера. Он в компании трех студентов отправляется в Техас, чтобы помочь другу перехватить разоблачительную видеозапись, отправленную его девушке.
