Джейсон Ли родился 25 апреля 1970 года в Калифорнии. С самого детства, как и многие подростки, Джейсон начал кататься на скейтборде. Но свою профессиональную карьеру он начал в 13 лет, к 18 годам достигнув профессионального уровня, и став известным своим трюком — флипом на 360 градусов. В то же время Джейсон Ли создает собственную компанию вместе с другом — Stereo Skateboards. Боязнь того, что карьера скейтбордиста не долгая, Джейсон начинает искать новые способы заработка. В начале 1990-ых Джейсон Ли появился в нескольких музыкальных клипах и коммерческих радиопередачах. Через два года он сыграл в маленьком эпизоде в драме «Mi Vida Loca» (1993). Первую серьезную роль Джейсон Ли сыграл в 1995 году в фильме «Mallrats» режиссера Кевина Смита. После низкобюджетной комедии «Drawing Flies» (1996), Джейсон снялся снова в фильме Кевина Смита «В погоне за Эми». Джейсон сыграл роль художника комиксов, который вместе со своим другом Холденом, (его сыграл Бен Аффлек), случайно встречается с девушкой Алисой, которая притягивает внимание обоих друзей, но оказывается лесбиянкой. Джейсон Ли снялся почти во всех фильмах Кевина Смита. Кроме «Mallrats» и «В погоне за Эми» он также сыграл в религиозной сатире «Догма» (1999) и комедии «Джей и молчаливый Боб»(2001). В 2001 году вместе с Томом Крузом Джейсон Ли получил роль в фильме Кэмерона Кроу «Ванильное небо», сыграв друга главного героя. Съемки в окружении таких звезд как Том Круз, Пенелопа Круз, Кэмерон Диаз не прошли даром — после этого фильма ему стали предлагать крупные роли. Первая главная роль Джейсона досталась ему в фильме «Сердцеедки». Он играет романтичного владельца пляжного бара, который совершенно случайно встречается с юной аферисткой (Дженнифер Лав Хьюит) и вопреки всем правилам влюбляется в эту неугомонную особу. Легкая комедия с незатейливым сюжетом, между тем оставляет после себя очень приятное впечатление, за что и получила неплохие отзывы критиков, несомненно, благодаря игре актеров. В 2003 году Ли снялся в экранизации Стивена Кинга «Ловец снов», где сыграл одного из четырех друзей обладающих сверхъестественными способностями. В 2005 году на волне успеха телекомпания NBC предложила Джейсону сыграть главную роль в комедийном сериале «My name is Earl». Первый сезон сериала, неожиданно для NBC, закончился с такими высокими рейтингами, что продолжение просто обязано было быть. За первый сезон Джейсон Ли получил победил в номинации «лучший актер телесериала» премии Золотой Глобус. Джейсон Ли с 1995 до 2001 года был женат на актрисе Кармен Ллайвелин. Также как и многие голливудские актеры Джейсон Ли — приверженец церкви саентологии. Джейсон Ли не только близкий друг Кевина Смита, но и крестный отец его дочери — Харли Куинна. Ли появляется в 2010 г. в видео-игре, Skate 3, как тренер Франк.
